Как настроить автозапуск VPN на iOS
Для начала понадобится любой настроенный VPN, к которому можно подключиться из настроек айфона, а также системное приложение Команды (aka Shortcuts). Все шаги по настройке автозапуска указаны в картиночках.
Добавляем автоматизацию
Открываем приложение Команды, переходим на второй таб с автоматизациями (1) и создаем новую персональную автоматизацию (2) и (3). Выбираем триггер в виде открытия или закрытия приложения (4).

Настраиваем список приложений
На экране настройки триггера выбираем только открытие приложения (5), так как на открытие у нас будет включение VPN, а на закрытие — выключение. В открывшемся списке приложений (6) выбираем все приложения для работы которых нужен VPN. Далее нажимаем Добавить новое действие (7).

Добавляем запуск VPN
В списке с возможными действиями находим связанное с VPN (8). Затем на экране с действиями (9) выбираем тип Включить, а в качестве VPN выбираем нужный профиль из настроек. На следующем экране выключаем ненужные уведомления (10) и жмём Готово.

Добавляем отключение VPN
Для отключения VPN создаем аналогичную автоматизацию, также проходим все вышеуказанные шаги с небольшими отличиями. На экране с действиями выбираем Выключить (11). И также проверяем, что отключили ненужные уведомления (12). В итоге получаем 2 автоматизации: на включение VPN и на отключение (13).

Вот и всё! Можно запускать выбранные приложения и смотреть, как отрабатывают автоматизации 🎉